化学 二学期期末範囲
有機化合物
Cを骨格として成り立つ生体を構成する化合物
（二酸化炭素、炭酸塩、炭酸水素塩、シアン化合物、
黒鉛、ダイヤモンドを除く）
特徴
構成元素の種類が少ない（C,H,O,N,S,ハロゲン元素）
化合物の種類は多い
（原子の繋がり方の違いで性質が異なる化合物があるため）
原子の結合のほとんどは共有結合
分子性結晶を作るものが多い
無機化合物と比べて融点、沸点が低い
主な官能基
1,OH ･･･ヒドロキシ基 、アルコール
2,COC ･･･エーテル結合 、エーテル
3,COH ･･･アルデヒド基 、アルデヒド
4,C=O ･･･ケトン基 、ケトン
5,COOH･･･カルボキシル基、カルボン酸
6,COOC･･･エステル結合 、エステル
7,NO2 ･･･ニトロ基 、ニトロ化合物
8,SO3H･･･スルホ基 、スルホン酸
9,NH2 ･･･アミノ基 、アミン
色々な炭素のつながり方
鎖式炭化水素（脂肪族炭化水素）
飽和炭化水素（アルカン）･･･炭素間の結合がすべて単結合
不飽和炭化水素
アルケン･･･炭素間の結合に二重結合がある
アルキン･･･炭素間の結合に三重結合がある
環式炭化水素
脂環式炭化水素
飽和炭化水素 （シクロアルカン）
不飽和炭化水素（シクロアルケン）
芳香族炭化水素･･･環結合で、二重結合が一つおきにある
シクロアルケン
アルカン･･･鎖式飽和炭化水素 一般式はC(n)H(n+2)
例 炭素数が少ない順に。
メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサンと続く
炭化水素基
･･･命名はメチル基、エチル基、のように続く
aneをとってylをつけましょう。
構造異性体
･･･分子式は同じだが性質が異なる化合物の関係
アルカンは正四面体が連続する形をとる
アルカンの性質
n=1～4は常温で気体、n=5～16は液体、17以上は固体
いずれも密度は水より小さい
無極性分子なため水に溶けない
燃料として用いられる
ハロゲンの単体を混ぜ光を当てると、
アルカンのHとハロゲン原子が置き換わる（置換反応）
メタンの製法
酢酸ナトリウムと水酸化ナトリウムを混ぜ加熱
･･･メタンと炭酸ナトリウムができる
アルケン･･･鎖式不飽和炭化水素 一般式はC(n)H(2n)
例 炭素数が少ない順に。
エチレン、プロピレン、ブテンと続く。
ブテン以降はaneをeneに変えて命名する。
立体構造･･･三角形が基本（回転できない）
単結合はシグマ結合だけであるので回転できるが、
二重結合はパイ結合があるので回転できなくなる。
回転できないがゆえに生まれる異性体が存在する
･･･シス･トランス異性体
アルケンの反応
1,燃焼反応
2,付加反応･･･パイ結合が切れて新しい単結合が生じる反応
アルカンにH-X（X=Cl,Br,OH）が付加する場合、
Hは水素結合が多く結合している炭素原子に結合しやすい
（マルコフニコフ則）
3,酸化反応（オゾンや過マンガン酸カリウムによる酸化反応）
酸化開裂がおこり、カルボニル基を持つ物質になる
過マンガン酸カリウムを使う場合は酸性条件で。
なお、弱アルカリ性条件で過マンガン酸カリウムを使うと
アルコールが発生する。
アルキン･･･鎖式不飽和炭化水素 一般式はC(n)H(n-2)
アセチレン、プロピン、ブチンと続く。
語尾をaneからyenに変えましょう。
構造は直線型に正四面体がつく形に。
アルキンの反応
付加反応（三重結合→二重結合→単結合）
アセチレンに水を付加させるとアセトアルデヒドができる。
アセチレンを三つつなげるとベンゼン環ができる。
アセチレンの製法
炭酸カルシウムに水を加える
･･･アセチレンと水酸化カルシウムができる。
なお、アセチレンは水に溶けないので水上置換で集める。
アセチレンの検出反応
アンモニア性硝酸銀水溶液にアセチレンを通すと銀アセチノドが生成
白色沈殿。
シクロアルカン･･･環式飽和炭化水素 一般式はC(n)H(2n)
性質はアルケンと似ている
シクロアルケン･･･環式不飽和炭化水素 一般式はC(n)H(n-2)
性質はアルキンと似ている
アルコールとエーテル･･･構造異性体の関係にある
アルコール･･･炭化水素基＋ヒドロキシ基
アルカンのnをolに変えて命名
エーテル ･･･炭化水素基でエーテル結合をはさむ形
炭化水素基をアルファベット順に並べ、最後にエーテルとつける
一般式はC(n)H(2n+2)Oとなる
立体異性体
幾何異性体（シス・トランス異性体）
鏡像異性体（光学異性体）
アルコールの分類
1,1分子中のヒドロキシ基の数による分類
1個･･･1価アルコール
2個･･･2価アルコール（例、エチレングリコール）
3個･･･3価アルコール（例、グリセリン）
2,ヒドロキシ基が結合している炭素による分類
Cが0個または1個結合･･･第1級アルコール
Cが2個結合 ･･･第2級アルコール
Cが3個結合 ･･･第3級アルコール
アルコールの性質
水に溶けやすい（C=3以下ならば）、中性となる
融点、沸点は高い
エーテルの性質
水に溶けない（中性）
融点、沸点は低い
反応
エーテル･･･燃焼反応のみ
アルコール
1,燃焼反応
2,金属ナトリウムとの反応→水素が発生
水素とともに、ナトリウムアルコキシドが生成
3,濃硫酸（触媒となる）による脱水反応
130～140度の場合、水＋エーテルが生成
160～170度の場合、水＋アルケンが生成
4,酸化剤による酸化反応
（過マンガン酸カリウム、ニクロム酸カリウムを触媒とする）
第1級アルコール→アルデヒド→カルボン酸
例 エタノール→アセトアルデヒド→酢酸
メタノール→ホルムアルデヒド→蟻酸
第2級アルコール→ケトン
例 2-プロパノール→アセトン（ジメチルケトン）
第3級アルコールは酸化されない
アルデヒドとケトン･･･構造異性体の関係にある
アルデヒド･･･炭化水素基＋アルデヒド基
アルカンのeをalに変えて命名
ケトン ･･･炭化水素基でカルボニル基をはさんだ形
炭化水素基をアルファベット順に並べその後にケトンとつける
一般式はC(n)H(2n)Oとなる
性質･･･どちらも炭素数が少ないと（1～3）水に溶ける。中性。
反応
アルデヒドは酸化されやすい･･･還元作用を持つ
1,銀鏡反応
アンモニア性硝酸銀水溶液とアルデヒドを混ぜ、
暖めると銀が析出する
2,フェーリング反応
フェーリング液―銅（Ⅱ）イオンが入っている、青色。―を
アルデヒドが還元し、酸化銅（Ⅰ）―赤色。―が生成する。
ヨードホルム反応
アセチル基などをもつ物質が反応
ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて加熱すると、
CHI3･･･ヨードホルム（黄色、特異臭）が生成する
製法
アルデヒド･･･第1級アルコールの酸化
アセトアルデヒドの場合、上の方法以外に、
1,エチレンの酸化
2,アセチレンに水を付加させる（触媒･･･水銀）でもできる。
ケトン ･･･第2級アルコールの酸化
アセトンの場合、上の方法以外に、
1,プロピレンの酸化
2,プロピレンに水を付加させ、2-プロパノールの酸化
3,酢酸カルシウムの乾留でもできる。
カルボン酸とエステル･･･構造異性体の関係にある
カルボン酸･･･炭化水素基＋カルボキシル基
エステル ･･･炭化水素基でエステル結合をはさむ
一般式はC(n)H(2n)O(2)
蟻酸 ･･･HCOOH
酢酸 ･･･CH3-COOH
プロピオン酸･･･CH3-CH2-COOH
酪酸 ･･･CH3-CH2-CH2-COOH
アクリル酸 ･･･C2H3-COOH
シュウ酸 ･･･HOOC-COOH
アジピン酸 ･･･HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
マレイン酸 ･･･HOOC-C2H2-COOH（シス）
フマル酸 ･･･HOOC-C2H2-COOH（トランス）
性質
カルボン酸
炭素数が少ないと水に溶ける（COOHは親水基）
酸性の性質を示す （H2SO4＞R-COOH＞H2CO3）
エステル
水に溶けない 中性 沸点、融点が低い
反応
カルボン酸 1,中和反応 R-COOH+NaCl→H2O+R-COONa
2,エステル化
カルボン酸とアルコールに濃硫酸を加え加熱
3,アミド化
カルボン酸とアミンに濃硫酸を加え加熱
エステル 加水分解
水素イオンや水酸化物イオンが触媒
加熱することで分解
触媒が塩基の場合、高脂肪酸の塩が出来る
…けん化
高脂肪酸の塩は石鹸として働く。
ついでに。けん化のけんは石鹸の鹸であってるかと。
油脂…グリセリンと（高級）脂肪酸のエステル
グリセリン…3価アルコール
高級脂肪酸…モノカルボン酸の場合のみ
脂肪 （常温で固体、動物油）― 飽和脂肪酸
脂肪油（常温で液体、植物油）―不飽和脂肪酸
脂肪油に水素を付加（触媒ニッケル）させると硬化油となる
有機化合物の分析（→構造式を示す）
ある物質X →成分元素の検出
→①元素分析―元素の個数比を表す。組成式（実験式）
②分子量を求める
→分子式（1分子中の原子の個数）
→ある物質Xが持つ官能基が分かる…示性式
ある物質Xが持つ構造が分かる …構造式
水は塩化カルシウムに吸収させ重さを計る。
二酸化炭素はソーダ石灰に吸収させ重さを計る。