化学 学年末範囲
前のほうのものはさらっと復習ぐらいは作りたいな。
芳香族化合物:ベンゼン環を持つ化合物
炭素数が6以上で、不飽和数が4以上
不飽和数…CnHmという化合物とすると、(2n+2-m)/2となる
ベンゼンの反応
置換反応
1,ハロゲン化(触媒 Fe)
2,ニトロ化(触媒 濃硫酸)
3,スルホン化 …スルホ基(-SO3H)がくっつく。
付加反応(触媒 Ni,加熱が必要)→シクロアルカンになる
主な芳香族炭化水素 構造式あたりは自分で参照のこと
ベンゼン、トルエン、O-キシレン、スチレン、ナフタレン、アントラセン
フェノール類:ベンゼン環のHがヒドロキシル基で置換されたもの
主なフェノール類…フェノール、クレゾール(トルエンのHを置換)、
ナフトール
フェノール類とアルコールの違い
アルコール →中性
酸化剤に対し1級アルコール→アルデヒド→カルボン酸
2級アルコール→ケトン と変化
フェノール類→弱酸性
塩化鉄(V)を加えると紫色を示す
フェノール類の反応
1,置換反応…ベンゼンより起きやすい、特にオルト位とパラ位
2,アセチル化 (-OHのHをアセチル基で置換)
フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+水
3,金属ナトリウムとの反応(ナトリウムフェノキシドが出来る)
フェノールの製法
ベンゼンにClつけてNaOH加えて加熱、とか。
ベンゼンに硫酸加えてNaOH加えて加熱して酸に入れる、とか。
後者はアルカリ融解法という。
芳香族アミン:ベンゼン環のHがアミノ基(-NH2)で置換されたもの
主な芳香族アミン…アニリン(塩基性)
アニリンの製法
ベンゼンをニトロ化した後還元する
アニリンの性質
塩基性
酸化されやすい
空気中の酸素により 無色→赤褐色に
酸化剤により 無色→黒色に(アニリンブラック)
さらし粉(CaCl(ClO)・H2O)に対する呈色反応 紫色を示す
アニリンの反応
1,アセチル化…Hがアセチル基に置換 アミド結合ができる
2,ジアゾ化と(ジアゾ)カップリング
アミン→ジアゾニウム塩→アゾ化合物(染料に)
アミン+亜硝酸ナトリウム→ジアゾニウム塩
このとき冷やしながらやらないとフェノールになる
ジアゾニウム塩+フェノール+NaOH
→p-フェニルアゾフェノール(橙赤色)
芳香族カルボン酸:ベンゼン環のHがカルボキシル基で置換されたもの
芳香族炭化水素を酸化することにより生成
主な芳香族カルボン酸
安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、サリチル酸
芳香族カルボン酸の性質
酸性 強さ…HCl>芳香族カルボン酸>炭酸>フェノール
ちなみにHが抜けて塩基になったときの強さは逆転する
反応
エステル化 …カルボン酸+アルコール→エステル
テレフタル酸+エチレングリコール→ポリエチレンテレフタラート
フタル酸の分子内脱水
加熱より水が抜け、無水フタル酸になる
マレイン酸の場合も仕組みとしては一緒
サリチル酸の反応
フェノール類でも芳香族カルボン酸でもあるので、どちらの反応も示す
有機化合物の分離
酸と反応して塩を作るもの -NH2
塩基と反応して塩を作るもの -OH, -COOH, -SO3H
後は酸の強さとかで分かれていくよ。
…まとめる気力なくなったからこの程度で終わっておこう。
化学U
結合の種類
共有結合 …非金属元素の原子が不対電子を共有することによる結合
イオン結合…陽イオンと陰イオンがクーロン力により結合
アンモニウムイオン関連以外は金属と非金属の結合
金属結合 …金属結合の原子画家電子を自由電子にして共有する結合
後は配位結合とか水素結合とか。
極性のあるもの同士は混ざりやすい。逆もまた然り。
全て単結合の場合分子の形は正四面体を基準に考えましょう。
結晶:粒子が規則正しく配列したもの
体心立方格子…単位格子中の分子は2つ、配位数は8。
面心立方格子…単位格子中の分子は4つ、配位数は12。
六方最密構造…単位格子中の分子は2つ、配位数は12。
途中でぶった切られてるのは仕様じゃないよ。