化学 学年末範囲
前のほうのものはさらっと復習ぐらいは作りたいな。

芳香族化合物:ベンゼン環を持つ化合物
 炭素数が6以上で、不飽和数が4以上
  不飽和数…CnHmという化合物とすると、(2n+2-m)/2となる

 ベンゼンの反応
  置換反応
   1,ハロゲン化(触媒 Fe)
   2,ニトロ化(触媒 濃硫酸)
   3,スルホン化 …スルホ基(-SO3H)がくっつく。

  付加反応(触媒 Ni,加熱が必要)→シクロアルカンになる

 主な芳香族炭化水素 構造式あたりは自分で参照のこと
  ベンゼン、トルエン、O-キシレン、スチレン、ナフタレン、アントラセン

フェノール類:ベンゼン環のHがヒドロキシル基で置換されたもの
 主なフェノール類…フェノール、クレゾール(トルエンのHを置換)、
          ナフトール

 フェノール類とアルコールの違い
  アルコール →中性
         酸化剤に対し1級アルコール→アルデヒド→カルボン酸
               2級アルコール→ケトン と変化
  フェノール類→弱酸性
         塩化鉄(V)を加えると紫色を示す

 フェノール類の反応
  1,置換反応…ベンゼンより起きやすい、特にオルト位とパラ位
  2,アセチル化 (-OHのHをアセチル基で置換)
   フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+水
  3,金属ナトリウムとの反応(ナトリウムフェノキシドが出来る)

 フェノールの製法
  ベンゼンにClつけてNaOH加えて加熱、とか。
  ベンゼンに硫酸加えてNaOH加えて加熱して酸に入れる、とか。
  後者はアルカリ融解法という。

芳香族アミン:ベンゼン環のHがアミノ基(-NH2)で置換されたもの
 主な芳香族アミン…アニリン(塩基性)
 アニリンの製法
  ベンゼンをニトロ化した後還元する

 アニリンの性質
  塩基性
  酸化されやすい
   空気中の酸素により 無色→赤褐色に
   酸化剤により    無色→黒色に(アニリンブラック)
  さらし粉(CaCl(ClO)・H2O)に対する呈色反応 紫色を示す

 アニリンの反応
  1,アセチル化…Hがアセチル基に置換 アミド結合ができる
  2,ジアゾ化と(ジアゾ)カップリング
   アミン→ジアゾニウム塩→アゾ化合物(染料に)
   アミン+亜硝酸ナトリウム→ジアゾニウム塩
    このとき冷やしながらやらないとフェノールになる
   ジアゾニウム塩+フェノール+NaOH
    →p-フェニルアゾフェノール(橙赤色)

芳香族カルボン酸:ベンゼン環のHがカルボキシル基で置換されたもの
 芳香族炭化水素を酸化することにより生成
 主な芳香族カルボン酸
  安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、サリチル酸

 芳香族カルボン酸の性質
  酸性 強さ…HCl>芳香族カルボン酸>炭酸>フェノール
   ちなみにHが抜けて塩基になったときの強さは逆転する

 反応
  エステル化 …カルボン酸+アルコール→エステル
   テレフタル酸+エチレングリコール→ポリエチレンテレフタラート
  フタル酸の分子内脱水
   加熱より水が抜け、無水フタル酸になる
   マレイン酸の場合も仕組みとしては一緒

 サリチル酸の反応
  フェノール類でも芳香族カルボン酸でもあるので、どちらの反応も示す

有機化合物の分離
 酸と反応して塩を作るもの  -NH2
 塩基と反応して塩を作るもの -OH, -COOH, -SO3H
 後は酸の強さとかで分かれていくよ。
 …まとめる気力なくなったからこの程度で終わっておこう。


化学U
 結合の種類
  共有結合 …非金属元素の原子が不対電子を共有することによる結合
  イオン結合…陽イオンと陰イオンがクーロン力により結合
        アンモニウムイオン関連以外は金属と非金属の結合
  金属結合 …金属結合の原子画家電子を自由電子にして共有する結合
  後は配位結合とか水素結合とか。

 極性のあるもの同士は混ざりやすい。逆もまた然り。
 全て単結合の場合分子の形は正四面体を基準に考えましょう。

 結晶:粒子が規則正しく配列したもの
  体心立方格子…単位格子中の分子は2つ、配位数は8。
  面心立方格子…単位格子中の分子は4つ、配位数は12。
  六方最密構造…単位格子中の分子は2つ、配位数は12。

途中でぶった切られてるのは仕様じゃないよ。